常熟境內有距今5000余年的崧澤文化遺址和距今4000余年的良渚文化遺址；虞山等山丘有西周晚期春秋早期的吳文化遺址。商末，周族首領古公亶父的兒子太伯、仲雍（虞仲）兄弟讓國南來，在太湖以東建立句吳國，仲雍歿后葬于海隅山，山因之改名虞山，仲雍成為常熟歷史上有據可考的人文始祖。春秋時期，里人言偃為孔子72賢弟子中唯一南方弟子，稱“文學子游”。后以孔門十哲第九人配祀孔廟，后人尊為“道啟東南”“南方夫子”。科舉時代，自唐至清，有進士488名，其中狀元8名，榜眼4名，探花5名。仕至三品以上的宰執10名，封疆大臣20多人。封建時代，清官廉吏忠臣諍臣，代不乏人。文學藝術領域，流派紛呈，在書畫、音律、文學、金石、出版、藏書、學術等領域，人才輩出。元代畫家黃公望被列為“元四家”之首。明代琴家嚴澂，創“虞山琴派”。天啟年間，王毅擅微雕，所刻核舟令人嘆服。明末清初，“東南文宗”錢謙益為“虞山詩派”首領；毛晉“汲古閣”印刷版本流遍天下。清初，畫家王翚及其弟子創“虞山畫派”，王翚與另一畫家吳歷俱名列清初畫壇“清六家”；林皋等篆刻名家在印壇異軍突起，立“虞山印派”。清末的翁同龢、楊沂孫為書法大家。清末民初，趙石的篆刻，名滿江左；沈石友的藏硯，蜚聲海外。常熟藏書，自宋代至清末民初，代有大家，其中鐵琴銅劍樓藏書傳承五代，為晚清海內四大民間藏書樓之一。常熟修志，自宋延至民國，歷代纂修的縣志、鄉里志、專志，數量之多，全國少見。此外，經學、小學、史學、佛學、考據、校讎、版本目錄等學術領域也涌現出一批卓有成就的學者。20世紀初，常熟文藝領域有著名小說家、翻譯家曾樸，所著《孽海花》被魯迅列為清末四大“譴責小說”之首；徐念慈創作中國最早的科幻小說，被認為是中國科幻小說的先驅；黃人的《中國文學史稿》是中國最早的文學史專著，因編《百科新大辭典》被稱為“現代百科全書之父”；徐枕亞、吳雙熱被稱為文壇“鴛鴦蝴蝶派”的開山鼻祖和代表人物；美學家宗白華為中國現代美學研究的奠基者之一；龐薰琹在西洋畫、工藝美術方面卓有貢獻。新中國建立后，群眾文化成為文化活動的主體，老一輩作家、學者錢仲聯、戴逸、祁龍威等多有新作問世。20世紀80年代以后，各種文藝團體相繼成立，群眾文化活動空前活躍，文壇新生力量如雨后春筍涌現，專業、業余作者創作熱情高漲，個人著作層出不窮，部門單位編書蔚然成風。據資料統計，自商朝至2013年，常熟人中有著述者2400多人，著作6000余種。至2013年，常熟籍的中國科學院院士、工程院院士有王淦昌、張青蓮、張光斗等24人，數量排位全國縣級市前列。全市有文保單位159處，其中國家級文保單位3處，省級文保單位19處，常熟市級文保單位137處。全市擁有各類藏品1.6萬件。被譽為“吳歌奇葩”的白茆山歌，是極富地域氣息的特色文化。近年來，常熟圍繞“一鎮一品”目標，著力推進特色文化建設并取得了顯著成績，在江蘇省乃至全國都具有較高的知名度。
