明代詩人沈以潛游常熟，“騰山而建”的常熟城垣使其驚嘆不已，于是在《過虞山》一詩中，寫下了“十里青山半入城”這不朽名句。詩句形象地概括了常熟城的特色，所以很快地得到了廣泛的認同、傳播，成為膾炙人口的名句。
常熟城的這一特色，是在漫長的歷史中逐漸形成的。
據史乘記載：常熟縣城舊為海虞城，始建于公元三世紀的西晉太康初，為吳郡北門鎖鑰。當時城垣相當簡陋，且形制狹小。《祥符圖經》謂“城周二百四十步，高一丈，厚四尺”。這種情況，延續到南宋建炎年間才得到了改變。朱室南渡以后，因常熟北濱長江，成為江防重鎮，為防備金兵南犯，知縣李闿之建造了五座城門，這就是東面的行春門，西面的秋報門，南面的承流門，北面的宜化門，東北面的介福門。至此，常熟的城垣才初具規模。
元朝末年，風起云涌的農民起義使統治階級膽戰心驚，為了對付農民起義軍，常熟城垣的規模得到了擴大，共建水陸城門十一座，東南西北四城門，均為水陸兩門，另建小西門、小北門、小南門三水門。并拓寬了城基，夯筑了土城墻。但這樣做，并沒有使元統治階級避免滅頂之災。不久，農民起義領袖張士誠就據有了吳地。他以常熟為要塞，改土城為磚城，城周九里三十步，高二丈二尺，厚一丈二尺，并增設了小東門。常熟城垣的形制，基本上固定了下來，“騰山常熟城垣始建于此。不過，據《重修常昭合志》考證，此時雖有城在山，但僅為虞山東麓一角入城，舊址大致在辛峰亭之東，言子墓之北，南達石梅，北抵北門。后來，由于長期失修，至明代中葉，城垣頹圮相當嚴重，加之每逢災年，饑民相率來城挖磚易食度荒。至嘉靖年間，城垣已基本夷為平地。后在倭寇入侵的情況下，知縣王 集議筑城，以資抗倭。筑城之役始于1533年6月，五個月后完工。新城周一千六百六十六丈有余，高二丈四尺，厚八尺，有內外城壕。為憑高扼守，王 大拓城址，騰山的城垣擴展到辛峰亭以西的山崗上，辛峰亭被納入城垣之中。新城建城門七座：山巔有虞山門，東有賓湯門，西有阜成門，南有翼京門，東南有迎春門，東北有望洋門，西北有鎮海門。各門皆建城樓，除虞山門、鎮海門外，其余均設水關，形勢雄偉，成隆然巨防。人民為之而付出了巨大的代價，《海虞文征》錫山王問的《筑城謠》生動地描繪了當時的狀況：“筑城入荒草，白沙無煙莽浩浩；筑城上高山，崩崖錯鍔青冥間。我生不辰可奈何？昔日防寇今備倭。馮馮一杵復一杵，丁夫如云汗如雨。星火出門露黑歸，野田苗稀黃雀飛。今年縣官復征稅，城下相逢只垂淚。”可以說，城垣的每塊磚中，都凝結著人民的血汗。從此以后，“十星青山半入城”、“十里青山半在城”、“城半在山高”這些佳句，紛紛出現于騷人墨客的詩篇之中，江南名山虞山就更名聞遐邇了。
有清一代，常熟城垣屢有修葺。至清末，城垣形制尚存：周長一千六百六十一丈有奇，高二丈四尺，厚八尺，炮垛五十八個，堞三千八百九十九個，城門七座，并皆有城樓，月城，設內外城門二重。除鎮海門、虞山門外，其余各門均有水關溝通內外城壕。外城壕自西門外起流經西市河、東市河、顏港、鴨潭頭及菱塘堰，寬約六丈。內城壕自西門水關起流經朱雀橋、九萬圩至南門水關；又自大東門水關流經青禾稼橋、肖家廊下至小東門水關，寬約三丈，可通舟楫。民國期間，城垣損壞相當嚴重。新中國成立以后，城垣的一些地段已殘破不堪，十分危險，為保障人民生命安全，逐漸拆除，并利用原有的城基修筑了環城公路，以改善交通。但對在山城垣和虞山門則列為名勝古跡予以保護。當時常熟市人民政府曾發布公告指出：“跨山城墻是蘇南各處絕無僅有之古跡，對此有保存意義之名勝古跡理應依法加以維護。”以后，跨山城垣及虞山門這兩處古跡，一直有效地得到了保護。可在“文化大革命”時期，包括虞山門在內的跨山城垣被拆毀殆盡。歷史悠久的聲跡，毀于一旦，實在令人痛惜。今天所能看到的，只是一條土崗，人們只能從古人的詩句中，圖畫上，想見它當時的雄姿。
最近，虞山已被列為國家的森林公園，不少有識之士已提出了重建跨山城垣和虞山門的建議，可以相信，在不久的將來，千年歷史文化名城常熟那“十里青山半入城”的獨擅之勝又將重放光彩，給萬千中外游客增添登臨之趣。
